17 Was sie sind und wie sie wirken Organische Fruchtsäuren O HO HO OH OH O O Citronensäure Essigsäure Benzoesäure Weinsäure Jeder Eck- oder Endpunkt steht für ein Kohlenstoffatom OH O O OH OH HO OH O O O OH Beispiele von organischen Säuren. Die charakteristische Carboxyl-Gruppe -COOH ist hervorgehoben. Wir forschen für den Infektionsschutz www.hartmann-science-center.com Wirkmechanismus von Bacillol® Zero HSB2_075DE_0623_2 Bacillol® Zero enthält Natriumbenzoat und Weinsäure als aktive Substanzen. Diese beiden Wirkstoffe tauschen Protonen (H+) aus, sodass aus Benzoat vorübergehend die ungeladene Benzoesäure wird. Benzoesäure kann bakterielle Membranen passieren und in die Zelle eindringen. Im Inneren der Zelle dissoziiert Benzoesäure wieder in Benzoat und H+, die beide die Zelle nicht wieder verlassen können [1]. Benzoat und H+ sind starke antimikrobielle Substanzen. Sie inaktivieren Krankheitserreger von innen heraus durch folgende, gleichzeitig ablaufende Mechanismen: • Benzoat interagiert mit der Zellhülle und hinterlässt Poren [2]. • Der ständige Einstrom von (Wasser-)Molekülen in die Zelle erhöht den Zell-Innendruck [3]. • Die Ansäuerung des Zellinneren führt dazu, dass Proteine ihre 3D-Struktur verlieren und verklumpen [4]. • Die Zelle versucht den Schaden zu reparieren und verbraucht dabei Energie, die aufgrund der beschädigten Zellmembran nicht wiederhergestellt werden kann [5,6]. Die Synergie zwischen Weinsäure und Benzoat verleiht Bacillol® Zero sein breites und schnelles Wirkspektrum und verringert gleichzeitig das Risiko einer bakteriellen Anpassung. Benzoat Weinsäure Quellen: 1. Hirshfield et al. (2003) Sci Prog. 86(4):245-69. 2. Bosund (1963). Adv Food Nutr. 11:331-53. 3. Roe et al. (1998) J Bacteriol. 180(4):767-72. 4. Konermann (2012) Protein Unfolding and Denaturants. in eLS (Ed.) 5. Freese et al. (1973) Nature. 241(5388):321-5. 6. Bruno-Bárcena et al. (2010). Appl Environ Microbiol. 76(9):2747-53. Benzoesäure H+ Zell-Innendruck steigt Proteine denaturieren reguliert den pH und hilft Benzoat in die Zelle zu gelangen Membran-Perforation Energie geht verloren Benzoat Tartrat Bakterium Bacillol® Zero WISSEN Organische Säuren sind Verbindungen auf Kohlenstoffbasis mit sauren Eigenschaften. Carbonsäuren sind die häufigsten organischen Säuren und durch die funktionelle CarboxylGruppe -COOH (Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff) gekennzeichnet. Viele organische Säuren sind aus natürlichen Quellen wie Früchten bekannt und verleihen diesen ihren typischen sauren Geschmack. Sie werden daher auch als natürliche Säuren bezeichnet. Organische Säuren senken den pH-Wert einer Lösung und säuern sie an, in dem der Wasserstoff aus der -COOH-Gruppe als positiv geladenes Proton (H+) dissoziiert. Dieser Vorgang ist umkehrbar, sodass die meisten organischen Säuren als schwache Säuren angesehen werden. Der negativ geladene Rest der ehemaligen Säure wird als Anion bezeichnet und erhält oft einen eigenen Namen. Organische Säure Anion Proton Citronensäure Citrat + H+ Essigsäure Acetat + H+ Weinsäure Tartrat + H+ Benzoesäure Benzoat + H+
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